Características de los compuestos del carbono

El átomo de carbono constituye la base de la vida en la Tierra, encontrándose presente en prácticamente todo lo que nos rodea y en todos los organismos vivos o que alguna vez estuvieron vivos. ¿Qué hace del carbono un átomo tan especial? 

Ubiquemos al carbono en la tabla periódica:


El carbono es un elemento no metálico ubicado en el período 2 y el grupo 14 de la tabla periódica. Su número atómico es 6 (Z = 6) y su configuración electrónica en estado fundamental (estado de menor energía) responde a:


Es decir, posee 4 electrones de valencia y se considera un átomo tetravalente. Pero para que el átomo de carbono se pueda enlazar covalentemente a otros cuatro átomos deberá tener cuatro electrones de valencia desapareados (disponibles para poder compartirlos), algo que no sucede en su estado fundamental. Por eso, cuando el átomo de carbono se excita, uno de los electrones de 2s pasa al orbital 2pz vacío, quedando los cuatro electrones de valencia desapareados.
Según la teoría de los orbitales atómicos, los electrones de un átomo no orbitan alrededor del núcleo como se creía antiguamente, sino que se mueven en espacios definidos llamados orbitales. Los orbitales delimitan el espacio donde es más probable encontrar al electrón. De la configuración electrónica del átomo de carbono se deduce que los electrones de valencia se encuentran en un orbital s y tres orbitales p, ambos en el segundo nivel de energía. Los orbitales tienen formas definidas, por ejemplo, el orbital s es un orbital esférico, el orbital p simula una mancuerna y el orbital d se parece a un trébol de 4 hojas, tal y como se muestra en la imagen. 


Una vez comprendido esto, podemos modelar un enlace químico, teniendo en cuenta que este se produce por el traslape o solapamiento de los orbitales atómicos en el cual se comparten los electrones de valencia de dos átomos, tal como se muestra en la siguiente imagen:


Hibridación sp3 del átomo de carbono y el enlace σ Para comprender estas características, lo ejemplificaremos con la molécula de metano. 

Esta molécula está formada por un átomo de carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno. Un átomo de hidrógeno tiene un único orbital s. Teóricamente, al enlazarse cuatro átomos de hidrógeno a un átomo de carbono se combinarían de la siguiente forma: 

¿Serán iguales los cuatro enlaces que forman la molécula de metano? Aparentemente no deberían ser iguales, pero la evidencia científica dice que la molécula de metano está formada por cuatro enlaces idénticos. ¿Qué pasa entonces con el átomo de carbono que a pesar de no tener cuatro orbitales idénticos sí es capaz de formar cuatro enlaces idénticos?
Algunos átomos, entre ellos el carbono, tienen la facultad de combinar orbitales s y p para generar orbitales híbridos. En el caso de la molécula de metano, el carbono generó cuatro orbitales híbridos producto de la combinación de un orbital s y tres orbitales p, lo que produjo cuatro orbitales híbridos del tipo sp3, todos de igual forma y tamaño. Energéticamente, los orbitales híbridos se encuentran en un nivel de energía intermedio entre el orbital s y el p. 


Estos enlaces se ubican espacialmente de manera que entre ellos exista la mayor distancia, minimizando la repulsión. Esto trae como consecuencia que se formen ángulos de enlace de 109,5° y una geometría, alrededor del átomo de carbono, que simula un tetraedro, tal como se observa en la figura. En las moléculas donde el carbono es sp³, el enlace se forma por un solapamiento frontal de los orbitales de ambas moléculas, produciéndose un enlace denominado enlace σ (sigma), que es el más fuerte entre los enlaces del tipo covalente.

Hibridación sp2 del átomo de carbono y el enlace π (pi) 

Pero, ¿puede el átomo de carbono formar solo enlaces simples? Para ejemplificar este otro tipo de hibridación y enlace, utilizaremos el etileno. Esta molécula es responsable de la maduración de los frutos y tiene una estructura en la que los dos átomos de carbono que la forman se encuentran unidos entre sí por un enlace doble. ¿Qué ocurre con los orbitales del carbono?

El orbital s se combina entonces con dos orbitales p formando tres orbitales híbridos del tipo sp², como se muestra en la imagen de la derecha. Estos tres orbitales del tipo sp² se posicionan de modo que queden los más alejados posible entre ellos, formándose así un ángulo de 120° y dando lugar a una geometría trigonal plana (simulando un triángulo equilátero), tal como se muestra en la segunda figura de la derecha. Al formarse estos tres orbitales queda un orbital p puro (sin hibridar) que se posiciona en forma perpendicular. Al acercarse otra molécula de carbono, uno de los orbitales sp² se traslapa con un orbital del mismo tipo del otro átomo de carbono formando un enlace σ y los orbitales p de ambos átomos quedan paralelos y lo suficientemente cercanos entre sí, de modo que los electrones de ambos orbitales disponen de un espacio común, formándose un enlace adicional diferente y conocido como enlace π (pi). Por lo tanto, cuando esto ocurre, como en la molécula de etileno, los átomos de carbono que la forman se enlazan a través de un enlace doble, uno de ellos del tipo σ y el otro del tipo π

Hibridación sp del átomo de carbono 

Para ejemplificar este tercer tipo de hibridación, utilizaremos el etino, conocido como acetileno. El etino es gaseoso, altamente inflamable y es capaz de producir una llama con una de las temperaturas más altas, superior a los 3000 °C, por lo cual suele ser utilizado en los equipos de soldadura. En la molécula de etino, los dos átomos de carbono que la forman, se encuentran unidos entre sí por un enlace triple. ¿Cómo se hibrida el carbono para formar este tipo de enlace?


El orbital s se combina entonces con un orbital p formando dos orbitales híbridos del tipo sp, quedando entonces dos orbitales p sin hibridar
¿Cómo se forma entonces un enlace triple entre dos átomos de carbono? Cada átomo de carbono aporta un orbital híbrido sp para formar por solapamiento frontal un enlace σ y los dos orbitales p sin hibridar se posicionan perpendicularmente y quedan paralelos a los orbitales p sin hibridar del otro átomo de carbono, formando dos enlaces π. De la misma forma que vimos anteriormente, los orbitales híbridos se posicionan de manera que se mantengan lo más alejados posibles entre ellos, haciendo que el átomo de carbono con hibridación sp tenga una geometría lineal, es decir un ángulo de enlace de 180°.

El átomo de carbono y sus propiedades especiales

El átomo de carbono, como ya hemos visto anteriormente, puede formar millones de compuestos diferentes debido a su tetravalencia, pero no es el átomo de carbono el único que posee tetravalencia, ¿qué hace especial al átomo de carbono? Analicemos la tabla periódica y analicemos la distribución electrónica de los primero tres elementos del grupo 14:
Analicemos los niveles de energía en que se encuentran los electrones de valencia de cada uno de estos átomos representados. En el caso del carbono, estos se encuentran en el segundo nivel de energía, en el silicio en el tercero y en el germanio en el cuarto. Esta observación nos indica que a medida que avanzamos en un grupo de la tabla periódica, los electrones de valencia se encuentran más alejados del núcleo y por ende son atraídos con menos fuerza. Es por eso que los enlaces que pueden formar con ellos mismos y con otros átomos serán enlaces más débiles y, por tanto, los compuestos formados serán reactivos, lo que se traduce en menor estabilidad química. Esto no significa que el resto de los elementos del grupo 14 no sean capaces de enlazase, pues en la corteza terrestre existen redes cristalinas de silicio muy similares a la estructura del diamante, pero no llegan a formar la diversidad de compuestos que puede formar el carbono.

Propiedades de los compuestos orgánicos 

Los compuestos orgánicos no solo se diferencian de los compuestos inorgánicos por poseer una estructura basada en el átomo de carbono, sino que poseen propiedades físicas diferentes, como consecuencia de su naturaleza química. Veamos algunas diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos:

Polaridad de los compuestos orgánicos

 El comportamiento de los compuestos químicos generalmente tiene su base en el tipo de enlace que mantiene unidos a sus átomos. Ya conoces que el enlace covalente se caracteriza porque los átomos comparten sus electrones; si lo viéramos usando la estructura de Lewis sería como se muestra a la derecha. Pero, ¿al compartir los electrones serán atraídos con igual fuerza por ambos átomos? Cuando estudiaste las propiedades periódicas conociste la electronegatividad, que es justamente la medida de la capacidad de los átomos de atraer a los electrones compartidos en un enlace. De esta capacidad se deriva la polaridad del enlace químico y con ello la polaridad de la molécula

Propiedades de los compuestos orgánicos que dependen de la naturaleza del enlace químico

 Solubilidad

 La solubilidad es la medida de la capacidad que tiene una sustancia de disolverse en otra y esta capacidad de las moléculas también está relacionada con el enlace químico y con las fuerzas que se generan entre las moléculas (fuerzas intermoleculares). La polaridad de una molécula es un factor importante en la solubilidad, pues por regla general lo semejante disuelve lo semejante, es decir, un compuesto polar será soluble en un compuesto polar y uno apolar en un compuesto apolar.

Temperaturas de fusión y ebullición

 Las temperaturas de fusión y ebullición de un compuesto químico también están determinadas por el tipo de enlace químico que presenta la molécula. Los compuestos inorgánicos en su mayoría exhiben enlace iónico y analizando los compuestos iónicos, se puede comprobar que sus temperaturas de fusión y ebullición son extremadamente altas; esto se debe a que los compuestos iónicos están unidos por fuerzas electrostáticas muy fuertes que propician la formación de redes cristalinas tan compactas que para romperlas es necesario administrar una gran cantidad de energía. En el caso de los compuestos orgánicos, que en su mayoría presentan enlace covalente, estas fuerzas son mucho más débiles, por ende se pueden romper administrando mucha menos energía, lo que conlleva a temperaturas de fusión y ebullición mucho más bajas. 

Conductividad eléctrica 

Los compuestos inorgánicos en su mayoría, por poseer enlace iónico, son buenos conductores de la corriente eléctrica cuando se encuentran en disolución o en estado fundido. Esto se debe a que, al estar formados por iones, poseen carga. En el caso de los compuestos orgánicos, debido a la naturaleza del enlace covalente, no se ionizan en disolución, por ende, no conducen la corriente eléctrica. No obstante, en las últimas décadas, grupos de científicos han logrado preparar compuestos orgánicos, específicamente polímeros (moléculas de gran tamaño con una estructura basada en la repetición de una unidad monomérica), que son capaces de conducir la corriente eléctrica, independientemente del carácter covalente de sus enlaces.




Fuente: Pardo, M. (2018). Texto del estudiante Química 2º medio.  Chile. Editorial A Impresores 


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