Los hidrocarburos

 Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que en su composición química solo poseen átomos de carbono e hidrógeno y se encuentran en la naturaleza formando parte del petróleo y el gas natural. La palabra petróleo proviene del latín petroleum, que significa aceite de piedra. El petróleo, físicamente, es un líquido viscoso, de color oscuro y olor penetrante que además de los hidrocarburos, también está formado por sustancias químicas que contienen oxígeno, nitrógeno y azufre. El petróleo no es un compuesto orgánico puro, sino que es una mezcla de muchos compuestos diferentes, en su gran mayoría, formados por carbono e hidrógeno, es decir, hidrocarburos, pero es importante reconocer que no contiene un solo tipo de hidrocarburos, sino hidrocarburos diferentes con estructuras y cantidad de átomos de carbono diferentes.

Clasificación de los hidrocarburos

 Si combinamos la clasificación de grupos funcionales con la estructural, podemos distinguir hidrocarburos alifáticos y aromáticos o bencénicos. Los alifáticos, ya sea saturados o insaturados, pueden poseer una estructura de cadena abierta (acíclica) o cerrada (cíclica). Los hidrocarburos aromáticos o bencénicos siempre poseen una estructura de cadena cerrada (cíclica), formada por anillos que contienen dobles enlaces alternados. Para tratar la nomenclatura, avanzaremos desde lo más simple a lo más complejo, por lo tanto, primero trataremos los alifáticos lineales y cíclicos-alicíclicos (tanto alcanos, alquenos como alquinos), luego veremos la nomenclatura de los alifáticos ramificados (alcanos, alquenos y alquinos), y, finalmente, trataremos la nomenclatura de los aromáticos o bencénicos. 

Hidrocarburos alifáticos lineales y cíclicos-alicíclicos 

Alcanos lineales y cíclicos (alicíclicos) 

Los alcanos también son conocidos como parafinas y muchos de ellos se encuentran formando parte del petróleo y sus derivados. Los alcanos se caracterizan por ser saturados (todos los carbonos están unidos mediante enlaces simples, es decir, presentan hibridación sp³). Para nombrar a los alcanos es necesario tener en cuenta dos aspectos importantes: en primer lugar, el número de átomos de carbono que lo componen y si su cadena es lineal, ramificada o cíclica. También, para nombrar estos compuestos y en general todos los compuestos orgánicos, es imprescindible conocer que existen prefijos condicionados por el número de átomos de carbono y un sufijo que determina el grupo funcional o alguna característica general de la familia.

Nomenclatura y ejemplos de alcanos lineales 

Si contamos los átomos de carbono e hidrógeno de cada uno de los alcanos representados, podríamos concluir que la fórmula general de la familia es CnH2n+2 

Los alcanos cíclicos (alicíclicos) se nombran anteponiendo la palabra ciclo al nombre del alcano lineal con el mismo número de átomos de carbono.

Nomenclatura y ejemplos de los alcanos cíclicos-alicíclicos.

Alquenos lineales y cíclicos (alicíclicos), y alquinos lineales 

Los alquenos y los alquinos se caracterizan por poseer doble y triple enlace carbono−carbono, respectivamente. Para nombrar a estas dos familias de compuestos hay que tener en cuenta la posición del enlace múltiple. 

Para los alquinos se sigue el mismo procedimiento que para los alquenos, cambiando solo la terminación (–eno para los alquenos e –ino para alquinos).

 

Nomenclatura y ejemplos de alquenos y alquinos (hidrocarburos insaturados) que tienen el doble enlace en C1.

Los alquenos también pueden ser cíclicos; para nombrarlos se antepone la palabra ciclo al nombre del alqueno correspondiente

Hidrocarburos ramificados

Para nombrar a los hidrocarburos ramificados (alcanos, alquenos y alquinos) es necesario tener en cuenta dos aspectos importantes: en primer lugar, el número de átomos de carbono que componen la cadena principal, la cantidad de ramificaciones que tiene y la forma en que se nombran las ramificaciones, es decir, los radicales o sustituyentes, de acuerdo a su cantidad de carbonos: 

Las ramificaciones de una cadena lineal se denominan radicales o sustituyentes (R–). Para un sustituyente se utiliza la misma nomenclatura del hidrocarburo, solo se cambia el sufijo "ano" por "il" o "ilo".

Alcanos cíclicos (alicíclicos) con ramificaciones 

Cuando los alcanos cíclicos presentan ramificaciones, la cadena se numera teniendo en cuenta que los sustituyentes presenten los valores más bajos posibles. En caso de que exista empate, se comenzará a contar por el sustituyente que salga favorecido por el orden alfabético. 

Hidrocarburos aromáticos o bencénicos

El máximo representante de los hidrocarburos aromáticos es el benceno que fue descubierto por Michael Faraday a partir de los hidrocarburos derivados del petróleo, en el año 1825. Posteriormente Mitscherlich lo obtuvo a partir del ácido benzoico y realizó los estudios necesarios para determinar que tenía fórmula molecular C6H6. El primero en proponer la estructura del benceno fue August Kekulé en 1865, constituyendo este postulado un gran hito en el desarrollo de la ciencia. ¿Qué tiene de especial el benceno y el postulado de Kekulé? El benceno tiene una estructura cíclica (o de anillo) y posee dobles enlaces conjugados (alternados). Esta estructura pudiera hacer pensar que estamos hablando de un cicloalqueno, pero sus propiedades son muy diferentes. Analicemos qué pasa con el benceno retomando lo que sabes de la hibridación del átomo de carbono. El benceno es un anillo plano formado por átomos de carbono con hibridación sp2. En él el orbital p sin hibridar de cada átomo de carbono se posiciona perpendicular al anillo, quedando los seis orbitales p sin hibridar de los seis átomos de carbono paralelos entre sí y a la misma distancia uno de otro. 

Benceno 

Fuente: Pardo, M. (2018). Texto del estudiante Química 2º medio.  Chile. Editorial A Impresores